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<!DOCTYPE html>

<title>Octabromdiphenylether</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Octabromdiphenylether</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Hauptbestandteile: n + m = 8

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Octabromdiphenylether

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>OctaBDE</li>

<li>2,4,5-Tribromphenoxy-pentabrombenzol</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C12H2Br8O

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

weißer Feststoff <a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">251-087-9

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>801,31 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

2,9 g·<a href="Meter" title="Meter">cm</a>−3 <a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

70–257 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> (je nach Zusammensetzung)<a href="#cite_note-EU_RA-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

> 330 °C (Zersetzung)<a href="#cite_note-EU_RA-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

6,59 µ<a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (21 °C)<a href="#cite_note-EU_RA-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

praktisch unlöslich in Wasser (<0,1 mg·l−1)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.046.428-3">[3]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: ?

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Octabromdiphenylether (OctaBDE) ist ein <a href="Flammschutzmittel" title="Flammschutzmittel">Flammschutzmittel</a> und gehört zur Gruppe der <a href="Polybromierte_Diphenylether" title="Polybromierte Diphenylether">polybromierten Diphenylether</a> (PBDE).

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

OctaBDE wurde mit <a href="Antimontrioxid" class="mw-redirect" title="Antimontrioxid">Antimontrioxid</a> als Synergist vor allem im <a href="Kunststoff" title="Kunststoff">Kunststoff</a> <a href="Acrylnitril-Butadien-Styrol" class="mw-redirect" title="Acrylnitril-Butadien-Styrol">ABS</a> eingesetzt. Weitere Kunststoffe, welche mit der Verbindung flammgeschützt wurden, waren <a href="High_Impact_Polystyrene" title="High Impact Polystyrene">HIPS</a>, <a href="Polybutylenterephthalat" title="Polybutylenterephthalat">PBT</a> und <a href="Polyamide" title="Polyamide">Polyamidpolymere</a>. Typische Einsatzkonzentrationen waren 12–15 %.<a href="#cite_note-EU_RA-2">[2]</a> Der jährliche Verbrauch wurde 2001 weltweit auf 3790 Tonnen geschätzt, wovon rund 610 Tonnen in der europäischen Industrie verwendet wurden.<a href="#cite_note-4">[4]</a> Eingesetzt wurde dabei ein Stoffgemisch bestehend aus verschiedenen <a href="Kongenere" title="Kongenere">Kongeneren</a>, wobei neben Diphenylethern mit acht auch solche mit fünf (<a href="Pentabromdiphenylether" title="Pentabromdiphenylether">Pentabromdiphenylether</a>), sechs (Hexabromdiphenylether), sieben (Heptabromdiphenylether), neun (Nonabromdiphenylether) und zehn Bromatomen (<a href="Decabromdiphenylether" title="Decabromdiphenylether">Decabromdiphenylether</a>) enthalten waren.

<caption>Zusammensetzung von technischem OctaBDE<a href="#cite_note-5">[5]</a>

</caption>

<th>Struktur

</th>

<th>Kongener

</th>

<th>Name

</th>

<th>Anteil

</th></tr>

<tr>

<td>

</td>

<td>BDE-153

</td>

<td>2,2′,4,4′,5,5′-Hexa- bromdiphenylether

</td>

<td>0,15–8,7 %

</td></tr>

<tr>

<td>

</td>

<td>BDE-154

</td>

<td>2,2′,4,4′,5,6′-Hexa- bromdiphenylether

</td>

<td>0,04–1,1 %

</td></tr>

<tr>

<td>

</td>

<td>BDE-171

</td>

<td>2,2′,3,3′,4,4′,6-Hepta- bromdiphenylether

</td>

<td>0,17–1,8 %

</td></tr>

<tr>

<td>

</td>

<td>BDE-180

</td>

<td>2,2′,3,4,4′,5,5′-Hepta- bromdiphenylether

</td>

<td>n. d.–1,7 %

</td></tr>

<tr>

<td>

</td>

<td>BDE-183

</td>

<td>2,2′,3,4,4′,5′,6-Hepta- bromdiphenylether

</td>

<td>13–42 %

</td></tr>

<tr>

<td>

</td>

<td>BDE-196

</td>

<td>2,2′,3,3′,4,4′,5,6′-Octa- bromdiphenylether

</td>

<td>3,1–10,5 %

</td></tr>

<tr>

<td>

</td>

<td>BDE-197

</td>

<td>2,2′,3,3′,4,4′,6,6′-Octa- bromdiphenylether

</td>

<td>11–22 %

</td></tr>

<tr>

<td>

</td>

<td>BDE-203

</td>

<td>2,2′,3,4,4′,5,5′,6-Octa- bromdiphenylether

</td>

<td>4,4–8,1 %

</td></tr>

<tr>

<td>

</td>

<td>BDE-206

</td>

<td>2,2′,3,3′,4,4′,5,5′,6-Nona- bromdiphenylether

</td>

<td>1,4–7,7 %

</td></tr>

<tr>

<td>

</td>

<td>BDE-207

</td>

<td>2,2′,3,3′,4,4′,5,6,6′-Nona- bromdiphenylether

</td>

<td>11–12 %

</td></tr>

<tr>

<td>

</td>

<td>BDE-209

</td>

<td>Deca- bromdiphenylether

</td>

<td>1,3–50 %

</td></tr></tbody></table>

Es sind nur Kongenere mit mehr als 1 % aufgeführt.

Im <a href="Elektroschrott" class="mw-redirect" title="Elektroschrott">Elektroschrott</a> wurde in 2003 und 2011 durchgeführten Studien durchschnittliche Konzentrationen von 530 <a href="Parts_per_million" title="Parts per million">ppm</a> bzw. 120 ppm gefunden, was das verbreitete Vorkommen von OctaBDE in elektrischen Geräten sowie den Verwendungsrückgang bestätigte.<a href="#cite_note-6">[6]</a><a href="#cite_note-7">[7]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Umweltrelevanz">Umweltrelevanz</h2></div>

Aufgrund ihrer <a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxizität</a>, <a href="Persistenz_(Chemie)" title="Persistenz (Chemie)">Persistenz</a> und Tendenz zu <a href="Bioakkumulation" title="Bioakkumulation">Bioakkumulation</a> wurde die Verbindung 2004 in der <a href="EU" class="mw-redirect" title="EU">EU</a>, der Schweiz, Norwegen, sowie weiteren Ländern verboten. In den USA haben 10 Staaten die Verwendung von OctaBDE gesetzlich verboten (Kalifornien, Hawaii, Illinois, Maine, Maryland, Michigan, New York, Oregon, Rhode Island und Washington). Einige Kongenere von kommerziell genutztem OctaBDE wurden in die Liste des <a href="Stockholmer_%C3%9Cbereinkommen_%C3%BCber_persistente_organische_Schadstoffe" class="mw-redirect" title="Stockholmer Übereinkommen über persistente organische Schadstoffe">Stockholmer Übereinkommen über persistente organische Schadstoffe</a> (POP-Konvention) aufgenommen.<a href="#cite_note-COP4,_2009-8">[8]</a> Dabei wurden für einige Produkte, die recyceltes Material enthalten, Ausnahmen gewährt. In Deutschland hat die Industrie schon 1986 in einer freiwilligen Vereinbarung beschlossen auf die Verwendung zu verzichten.<a href="#cite_note-9">[9]</a> OctaBDE gelangt durch verschiedene Prozesse in die Umwelt und kommt in den Umweltkompartimenten wie Luft, Wasser, Boden, Flusssedimenten vor. Auch im <a href="Kl%C3%A4rschlamm" title="Klärschlamm">Klärschlamm</a> und im <a href="Hausstaub" title="Hausstaub">Hausstaub</a> wird es gefunden.<a href="#cite_note-10">[10]</a><a href="#cite_note-11">[11]</a><a href="#cite_note-12">[12]</a> In den USA und Kanada sind die Werte im Hausstaub viel höher als in Europa. In einer vom <a href="WWF" title="WWF">WWF</a> durchgeführten Untersuchung wurde OctaBDE im Blut der <a href="Mitglied_des_Europ%C3%A4ischen_Parlaments" title="Mitglied des Europäischen Parlaments">Europaparlamentarier</a> gefunden.<a href="#cite_note-13">[13]</a> Auch in der Muttermilch kann es nachgewiesen werden.<a href="#cite_note-14">[14]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=024420">Octabromdiphenylether</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-EU_RA-2">↑ <a href="#cite_ref-EU_RA_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-EU_RA_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-EU_RA_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-EU_RA_2-3">d</a> European Commission: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://echa.europa.eu/documents/10162/5b10aa46-9a88-4aed-b338-1e06105b924c">European Union Risk Assessment Report. DIPHENYL ETHER, OCTABROMO DERIVATIVE (CAS No: 32536-52-0, EINECS No: 251-087-9). RISK ASSESSMENT</a>. (PDF-Datei; 8 MB). Office for Official Publications of the European Communities, 2003.

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.046.428-3"><a href="#cite_ref-CLP_100.046.428_3-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.046.428/harmonised">Diphenyl ether, octabromo derivative</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> <a href="Bromine_Science_and_Environmental_Forum" class="mw-redirect" title="Bromine Science and Environmental Forum">Bromine Science and Environmental Forum</a>: <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20150402115545/https://www.pops.int/documents/meetings/poprc/prepdocs/annexFsubmissions/Pentabromodiphenyl%20ether%20Germany%20additional%20info2.doc">Major Brominated Flame Retardants Volume Estimates – Total Market Demand By Region in 2001</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 2. April 2015 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>), abgerufen am 21. Februar 2007.

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> M. J. La Guardia, R. C. Hale, E. Harvey: Detailed Polybrominated Diphenyl Ether (PBDE) Congener Composition of the Widely Used Penta-, Octa-, and Deca-PBDE Technical Flame-retardant Mixtures. In: <a href="Environ._Sci._Technol." class="mw-redirect" title="Environ. Sci. Technol.">Environ. Sci. Technol.</a> 40, 2006, S. 6247–6254, <a href="https://doi.org/10.1021/es060630m" class="extiw external" title="doi:10.1021/es060630m">doi:10.1021/es060630m</a>.

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> Leo S. Morf, Josef Tremp, Rolf Gloor, Yvonne Huber, Markus Stengele, Markus Zennegg: Brominated Flame Retardants in Waste Electrical and Electronic Equipment: Substance Flows in a Recycling Plant. In: <a href="Environmental_Science_%26_Technology" title="Environmental Science & Technology">Environmental Science & Technology</a>. 39 (22), 2005, S. 8691–8699, <a href="https://doi.org/10.1021/es051170k" class="extiw external" title="doi:10.1021/es051170k">doi:10.1021/es051170k</a>.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bafu.admin.ch/uz-1717-d">Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten</a>. <a href="Bundesamt_f%C3%BCr_Umwelt" title="Bundesamt für Umwelt">Bundesamt für Umwelt</a>, Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.

</li>

<li id="cite_note-COP4,_2009-8"><a href="#cite_ref-COP4,_2009_8-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.pops.int/Convention/Pressrelease/COP4Geneva8May2009/tabid/542/">Press Release – COP4 – Geneva, 8 May 2009: Governments unite to step-up reduction on global DDT reliance and add nine new chemicals under international treaty</a>, 2009.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> R. E. Alcock, J. Busby: Risk migration and scientific advance: The case of flame-retardant compounds. In: Risk Analysis. 26(2), 2006, S. 369–381. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16573627?dopt=Abstract">PMID 16573627</a>

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> B. Kuch, W. Körner, <a href="Hanspaul_Hagenmaier" title="Hanspaul Hagenmaier">H. Hagenmaier</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20060622155345/http://www.bwplus.fzk.de/berichte/SBer/BWB99011SBer.pdf">Monitoring von bromierten Flammschutzmitteln in Fliessgewässern, Abwässern und Klärschlämmen in Baden-Württemberg.</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 22. Juni 2006 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>) Umwelt und Gesundheit, Universität Tübingen, 2001.

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> W. Moche, G. Thanner, K. Stephan: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.umweltbundesamt.at/fileadmin/site/publikationen/BE243.pdf">Bromierte Flammschutzmittel in der aquatischen Umwelt.</a> (PDF-Datei; 511 kB). Umweltbundesamt, Wien 2004.

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> M. Uhl, P. Hohenblum, S. Scharf, C. Trimbacher: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.umweltbundesamt.at/fileadmin/site/publikationen/BE258.pdf">Hausstaub – Ein Indikator für Innenraumbelastung</a>. (PDF-Datei; 2,6 MB). Umweltbundesamt, Wien 2004.

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> WWF Detox Campaign: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://assets.panda.org/downloads/badbloodoctober2004.pdf">Bad Blood? A Survey of Chemicals in the Blood of European Ministers</a>. 2004.

</li>

<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> B. Vieth, T. Rüdiger, B. Ostermann, H. Mielke: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.apug.de/archiv/pdf/Abschlussbericht_2005_Flammschutzmittel.pdf">Rückstände von Flammschutzmitteln in Frauenmilch aus Deutschland unter besonderer Berücksichtigung von polybromierten Diphenylethern.</a> (PDF-Datei; 260 kB). Aktionsprogramm „Umwelt und Gesundheit“. Bundesinstitut für Risikobewertung, Berlin 2005.

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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</div>

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</div>

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